每天學(xué)個(gè)機(jī)理---氰化鈉與亞胺正離子加成
反應(yīng)實(shí)例
反應(yīng)說(shuō)明:strecker反應(yīng),該反應(yīng)是用醛、氯化銨和氰化鈉反應(yīng)生成α-氨基酸的反應(yīng)。在酸性條件下由NaCN生成的HCN是一種劇毒氣體,所以,做反應(yīng)時(shí)要小心
反應(yīng)機(jī)理
A:醛羰基質(zhì)子化
B:氨分子與活化了的醛基加成,然后脫去一個(gè)質(zhì)子生成半酰胺
C:羥基氧質(zhì)子化,然后在氮原子的幫助下消去一分子水形成亞胺正離子
D:氰負(fù)離子與亞胺正離子加成形成α-氨基腈
E:酸性處理,首先氨基得到一個(gè)質(zhì)子
F:氰基也得到一個(gè)質(zhì)子活化
G:一分子水在活化了的氰基上加成
H:脫去一個(gè)質(zhì)子后互變異構(gòu)
I:酰胺也質(zhì)子化,然后一分子水加成
J:質(zhì)子交換
K:消去一分子氨,再脫去一個(gè)質(zhì)子得到α-氨基酸
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