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關于呋喃的(四氫)

2022-12-21 23:11 作者:化學迷-yy  | 我要投稿

四氫呋喃,又名氧雜環(huán)戊烷、1,4-環(huán)氧丁烷,是一個雜環(huán)有機化合物,化學式為C4H8O,屬于醚類,是呋喃的完全氫化產(chǎn)物,為無色透明液體,溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等,主要用作溶劑、化學合成中間體、分析試劑。

2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,四氫呋喃在2B類致癌物清單中

呋喃(oxole),是最簡單的含氧五元雜環(huán)化合物,化學式為C4H4O?[1]??,它存在于松木焦油中,為無色液體,具有類似氯仿的氣味,難溶于水,易溶于有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時,即呈現(xiàn)綠色,叫做松木反應,可用來鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質,可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應,主要用于有機合成或用作溶劑。

2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,呋喃在2B類致癌物清單中。

由于其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大π鍵,使得共軛平面內共6個電子,符合4n+2結構,所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。

由于芳環(huán)的存在,呋喃的化學行為就與其他不飽和雜環(huán)不太相似。

芳環(huán)中的氧具有給電子效應,所以呋喃的親電取代反應活性強于苯。共振論對呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大,支持了親電反應活性的理論。

呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體,與缺電子親雙烯體,例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯,發(fā)生一個周環(huán)反應。得到的產(chǎn)物是Z/E異構體的混合物。

呋喃的氫化過程中會先產(chǎn)生二氫化呋喃的兩種同分異構體,進而產(chǎn)生四氫呋喃。

無色透明液體,具有氯仿氣味。熔點- 85. 68℃。沸點32℃(0.lMPa)。相對密度0. 937 ?(20℃)。折射率1.4214(209℃)。閃點- 40℃(開口)。不溶于水,溶于乙醇和乙醚等。易揮發(fā),并易燃燒,對酸不穩(wěn)定。久貯或見光易變成棕色,遇礦酸或加熱蒸發(fā)會樹脂化,爆炸限V(%)上1.3,下14.3。

  1. 糠酸脫羧法 ??將2一呋喃甲酸加熱至200~250℃(沸點左右),即分解為呋喃和二氧化碳。反應過程中,將升華的2一呋喃甲酸返回反應器中,餾出的呋喃重新蒸餾,收集31~34℃餾分,即得較純的成品,收率約75%。

  2. 糠醛直接脫羰法 ?此反應所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金與金屬的混合物,如亞鉻鋅和錳的混合物,反應溫度約400℃,產(chǎn)率達90%,在大規(guī)模生產(chǎn)條件下可達74%。

  3. 糠醛氧化脫羰法 ?將糠醛與水混合,于730℃通過熔融的金屬鋁,通入空氣使糠醛氧化脫羰而得呋喃。此外,將糠醛和水蒸氣一起通過溫度350~400℃的生石灰和消石灰,也可以脫去羰基生成呋喃。

  4. 用于制取吡咯,噻吩,四氫呋喃等重要有機化工中間體。在醫(yī)藥工業(yè)中用于制造莨菪堿、阿托品及消炎藥。

  5. 呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機物。含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃是一種無色、可燃、易揮發(fā)液體,沸點接近于室溫。呋喃具有毒性且致癌。它常作為合成其他復雜有機物的起始原料。

  6. 呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機物。含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。

  7. 呋喃是一種無色、可燃、易揮發(fā)液體,沸點接近于室溫。呋喃具有毒性且致癌。它常作為合成其他復雜有機物的起始原料。








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